Windows 用のミュージックプレーヤー(すべてフリーソフト)の 3強である Winamp、Lilith、Foobar2000 ですが、音質は似通ったもので優劣がつけにくいですね。
アップコンバートしても私の環境では変わらないと思いますし。
Windows Media Player なんて音が悪くて論外ですし、iTunes は音もアレで光ドライブの監視などで CPUパワーを食うためほとんどウィルスみたいなものなので使いませんが、この3つなら ASIO、ASIO for all、Wasapi のどれかを使えば音質はほとんどいっしょ(違うと言う人もいますが)。
使い勝手がだいぶ異なりますので、そのあたりで気に入ったものを使えばいいと思います。
あまり言及されていないのですが、ちょっとした違いもあります。
1枚の CDを Exact Audio Copy で取り込んでから、それらを曲順に聴こうとすると、ちょっと困ったことがあるんですね。
中村由利子の「ベスト・オブ・フォーライフ・イヤーズ」で説明します。
下が取り込んだ曲のフォルダの一覧(CD の曲順に並んでいますネ)。

Winamp
フォルダから全曲を選択して Winamp にドラッグ&ドロップするとこうなります。

順番が狂っていますね。1から3曲めが最後に並んでいます。
メニューから「フォルダを開く」と大丈夫です。

Lilith
フォルダから全曲を選択して Lilith にドラッグ&ドロップするとこうなります。

順番が狂っていますね。1から5曲めが最後に並んでおり、Winamp と狂い方が異なっています。
これもメニューから「フォルダを開く」と大丈夫です。

Foobar2000
Foobar2000 の場合はフォルダから全曲を選択してドラッグ&ドロップしても

メニューから「フォルダを開く」ようにしても

まったく同じです。かくあるべし。
Winamp と Lilith で順番が狂うのはコンパイラのライブラリのバグかもしれません。
はるか昔 Borland C++ を使っていて、複数ファイルを呼び込む関数に順番が狂うバグで悩まされたことがあります。
まとめ
Winamp と Lilith では曲順を守るためには「フォルダを開く」などの手順を踏む必要がある。
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